1. С паспоротом- если российский, то могут штампом испортить, а потом придется делать новый.

Ну это когда-то давно такое случалось... хотя внимательность не помешает.
2. С деньгами - если с собой больше 1000 долларов, их нужно в декларацию вносить- иначе разборок с таможенниками не избежать.

А разве не 3000 долларов ? Или я путаю...?
3.Не меняйте деньги в поезде-все проводники - наводчики таможенной службы.

Деньги , конечно, лучше менять в обменных пунктах, но на вокзалах бывает курс невыгодный ( в Симферополе - точно !). Лучше менять уже в самих городах, при банках. Читал несколько лет назад, что в Крыму курс обмена хуже, чем до него. Не знаю, как сейчас.
А в поездах - старайтесь получить деньги небольшого номинала ( меньше вероятность, что их подделают, и не так жалко).
Проводникам побоку на обмен валюты, у них других забот хватает.