Одно посоветую : как к Чёртовому городищу ехать. От Оптиной пустыни на город Сосенский, в Сосенском - мимо автостанции едете по дороге на Шепелёвку. Как дома городские кончатся - справа будет пруд, а через некоторое время налево уходит наезженная грунтовка. По ней, минуя большие лужи, и езжайте некоторое время. Потом направо уходит колея в лес ( прямо - заброшенная территория шахты которую, кстати, тоже небезинтересно посетить), и скоро вы оставите машины - будет шлагбаум и деревянный щит, рассказывающий об этом памятнике природы.
Я там был 2 года назад. Уточняйте по возможности у местных дорогу !

И ещё: можете не тратить время на Чекалин, Белев - а езжайте в Болхов( монастырь, церкви, красиво !) и в Орёл. Отуда по М - 2 на столицу.
Конечно, Орёл и Болхов можно и в отдельную поездку посетить . От Орла можно съездить в Сабуровскую крепость 18 века - это на юг от города, по старому Симферопольскому шоссе, после Знаменки направо дорога.
Всем удачи - а я в Крым - пос. Морское - Керчь и Поволжье.
С вами - к середине сентября.